Vanaf 1949 was er op de vrouwenpagina een hoekje voor de jeugdrubriek 'Parool-Junior'. Vanaf 1952 werd het hoekje een halve pagina en verschenen er de avonturen van Jip en Janneke. Deze bijdrage van Annie M.G. Schmidt en Fiep Westendorp kreeg een kolom tot haar beschikking. Om de illustratie te laten opvallen besloot Fiep het duo in silhouet te tekenen. De samenwerking met Annie M.G. Schmidt, die hier begon met Jip en Janneke, zou zich voortzetten tot
de dood van Annie in 1995. In 2002 hebben Jip en Janneke hun vijftigjarig bestaan gevierd.

Fiep over haar samenwerking met Annie: "Ik heb het altijd heerlijk gevonden om met Annie samen te werken. Met niemand had ik zo'n klik als met haar. Ik denk dat het vooral de humor was die ons bond. Maar er was nog iets anders: onze onzekerheid. Als ik een tekst voorlas die Annie had geschreven, dan vroeg ze: "Vind je het ook echt leuk?" Dat was heel belangrijk voor Annie. Omgekeerd was ik blij als Annie met die rare tuutbril van d'r naar mijn tekeningen keek en begon te schaterlachen."

Fiep en Annie hadden altijd heel intensief contact over hun werk: "Als Annie iets in haar hoofd had, dan belde ze me op en zei: Ik ga dit of dat doen. Met die gegevens ging ik tekenen en het bleek dat we al zonder de letterlijke tekst met elkaar konden werken."